Khi lên 21 tuổi, tình yêu Thiên Chúa đã thúc đẩy Gioan vào tu dòng Cátminh. Cùng với thánh nữ Têrêsa Avila, thánh Gioan đã được Thiên Chúa tuyển chọn để đem đến cho các tu sĩ một tinh thần nhiệt thành mới mẻ. Thế nhưng cuộc đời của Gioan đã phải trải qua muôn vàn thử thách. Dù thành công trong việc thiết lập thêm nhiều tu viện mới, ở đó đường lối thánh thiện của Gioan được các tu sĩ thực hành, song chính bản thân Gioan cũng bị nhiều phê bình chỉ trích. Thậm chí thánh nhân đã bị giam tù và bị hành hạ kinh khủng. Dường như Thiên Chúa đã bỏ rơi Gioan và ngài đã phải chịu đau khổ dữ dội. Tuy vậy, khi những cơn bão khó khăn này qua đi, Đức Chúa Giêsu đã ân thưởng cho đầy tớ trung thành của Người. Chúa ban cho thánh Gioan bình an sâu thẳm và niềm vui tâm hồn. Gioan sống rất thân mật với Thiên Chúa. Sau chín tháng, thánh nhân đã tìm cách thoát khỏi cảnh tù đày.
Thánh Gioan có một cách đối xử thật tuyệt vời đối với các tội nhân. Lần kia, có một bà tội lỗi rất đẹp đến cám dỗ ngài. Gioan đã giúp bà ăn năn thống hối những lầm lỗi của bà và cuối cùng bà đã thay đổi đời sống. Một đàn bà khác có tính nết hung dữ đến nỗi người ta phải gán cho bà nhãn hiệu là “kinh dị.” Tuy vậy, thánh Gioan đã thuyết phục được bà bằng chính những đức tính tốt lành của ngài.
Thánh Gioan Thánh Giá nài xin Thiên Chúa vui nhận những đau khổ ngài chịu hàng ngày vì lòng yêu mến Đức Chúa Giêsu. Vị thánh này được nhiều người biết đến vì các sách thiêng liêng ngài viết, những sách chỉ dẫn cách sống thân mật với Thiên Chúa. Thánh nhân về trời ngày 14 tháng Mười Hai năm 1591. Gioan Thánh Giá được đức thánh cha Piô XI tôn tặng danh hiệu Tiến sĩ Hội Thánh năm 1926.
Thánh Gioan Thánh Giá đã có thể vượt qua những đau khổ và trở ngại trong cuộc đời bằng việc sống thân mật với Thiên Chúa. Chúng ta hãy nài xin thánh nhân giúp chúng ta cải thiện đời sống cầu nguyện, là mối tương quan mật thiết của chúng ta đối với Thiên Chúa.